Micron Document
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Pinakol
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Pinakol (von griechisch pinákion, ‚Täfelchen‘), früher auch Pinakon genanntcite-ref-r-mpp-2-1[2], ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Die zwei Hydroxygruppen stehen im Pinakol an benachbarten Kohlenstoffatomen (in vicinaler Stellung). Pinakole kann man durch eine Pinakol-Kupplungs-Reaktion aus Ketonen oder Aldehyden erzeugen, wobei Radikalanionen als Zwischenprodukte auftreten.

Contents

• Geschichte
• Pinakole
• Verwendung
• Einzelnachweise
• Weblinks

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Geschichte

Die Verbindung wurde 1862 erstmals vom französischen Chemiker Charles Friedel hergestellt.cite-ref-friedel-6-0[6]cite-ref-soukup-org-7-0[7]

Pinakole

Ausgehend vom Pinakol werden allgemein Verbindungen mit der Struktur R1R2C(OH)C(OH)R3R4 (mit den Resten R1 bis R4, wobei die beiden OH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen liegen) als Pinakole (substituierte 1,2-Diole) bezeichnet. Pinakole können säurekatalysierte Pinakol-Umlagerungen zu Pinakolonen eingehen.

Beispiele für abgeleitete Verbindungen:cite-ref-8[8]

• Pinakolon
• Soman

Verwendung

Verwendet wird Pinakol als:

• Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z. B. 2-Aminophenylboronsäurepinakolester)
• Zwischenprodukt zur Herstellung von Pinakolon

Einzelnachweise

cite-note-cosing-11. Eintrag zu PINACOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. März 2022.
cite-note-r-mpp-22. Eintrag zu Pinacol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
cite-note-merck-32. Datenblatt Pinakol bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
cite-note-sigma-43. Datenblatt Pinacol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011 (PDF).
cite-note-54. thegoodscentscompany.com: Datenblatt Pinacol 76-09-5
cite-note-friedel-66. ↑ Ch. Friedel: Über die Umwandlung der Aldehyde und der Acetone in Alkohole in Ann. Chem. Pharm. 124 (1862) 324ff.
cite-note-soukup-org-77. ↑ Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 135–136 pdf.
cite-note-88. ↑ chemicalland21.com: PINACOL (TETRAMETHYLETHYLENE GLYCOL).

Weblinks

Commons

: Pinakol

– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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